ベン＆ジェリーズは、幼なじみの親友が始めたもの。大学院時代の仲間4人が立ち上げた「ワービー・パーカー」。長い友情から生まれたパートナーシップは、全米のTSAセキュリティラインにClearをもたらし、2人の仲間のショッピング旅行が、サイズを問わない衣料品ブランドUniversal Standardを立ち上げた。

　このように、友人同士のビジネス・パートナーシップの成功例は数多く存在する。しかし、ベンやジェリーのように、大学のルームメイトにビジネスローンを踏み倒され、憤慨している友人も少なくない。

　ビジネスと友情が混在すると、関係が悪化する可能性がある。だから、同級生や同僚、幼なじみから、彼らのビジネスに投資してほしいと頼まれたら、あらゆる角度から検討する必要があるのだ。

プロの投資家のように考える
　個人的な関係でビジネス上の判断を曇らせないようにしよう。他人からの依頼であるかのように評価するべきだ。そのビジネスはユニークなものか？市場のニーズを満たしているか？創業者はビジネスセンスに長けているか？その業界での経験はあるか？

　フロリダ国際大学で起業家精神の臨床教授を務めるディリープ・ラオは、「プロの投資家は、常に “Aha “がどこにあるのかを見たいと考えています」と言う。「これは大企業になる可能性があるのか？可能性が大きければ、財務的な観点からも意味があるのです。」

　また、投資の条件と見返りを知る必要がある。友人が事業資金の融資を希望している場合は、返済のスケジュールと利息について話し合おう。

　あなたの投資が株式と引き換えである場合は、条件を確認する。それは単なる金銭的な取引なのか、それとも事業運営にアクセスしたり、意見を述べたりすることができるのか。

　たとえ生涯の友であっても、あるいは特に生涯の友であっても、握手による取引では意味がない。投資する場合は、すべてが文書化されていることを確認し、後々混乱が生じないようにしよう。

ビジネスプランを常に検討する
　あなたの友人が事業のあらゆる側面を考え抜いたかどうか、事業計画書を調べてみよう。

　綿密な計画には、財務予測、現在の収益、5年間の予測、競合他社や潜在的な障害を概説した詳細な市場分析が含まれているはずだ。

　起業家のディミトリオス・マノは、「たとえその人をずっと前から知っていたとしても、デューデリジェンスをしなければならない」と語った。マノは2019年、2人が在学中に大学の親しい友人とCBDのオンラインマーケットプレイス「ブルーム・エクスプレス」を共同設立した。

　共同創業者以外では、マノは友人や家族に起業時のビジネスローンを打診しなかった。2人は個人の貯蓄と本業からの収入に頼った。

　「ビジネスとは無関係な議論で20年以上の友情を台無しにしたり、ちょっとした意見の食い違いで家族が完全に縁を切ったりするのを見たことがあります」と、マノは言う。彼にとっては、個人的な代償に見合う投資ではなかったのだ。

損をしないお金を投資しない
　「友だちを助けたら大儲けできるなんて思わないでください」とラオは言う。むしろ、儲けは期待しないほうがいい。

　労働統計局のデータによると、およそ20％の企業が最初の1年以内に倒産している。また、ほとんどの新興企業は、プラスのリターンを得ることができない。

　Authentic CEOの創設者であるアマンダ・サンダースは、「友人のスタートアップに投資した資金をすべて失っても大丈夫か、自分に問いかけてみてください」とEメールで語っている。サンダース氏は、起業家と投資家の両方の立場に立ったことがある。

　「もし、友人に対して悪意がなく、正直な答えがイエスであれば、ビジネスの結果に関わらず、その関係は強固なものになる可能性があります」と彼女は言う。「もし、あなたの答えが条件付きであれば、友情の結果が事業投資の条件となる可能性が高いのです」。

現金よりもサポートや専門知識を提供する
　友人のビジネスを支援する方法は、お金だけではない。時間、専門知識、人脈を提供することができる。

　ポップアップやイベントに参加する。ソーシャルメディアのアカウントを管理する。チラシを配り、情報を発信する。アイデアや問題の相談相手になる。

　あるいは、時々テイクアウトを持って現れるのもいい、とサンダースは言う。

「あなたの終わりのない仕事のスケジュールを中断して、食べ物、楽しみ、そしてファイアーボール（3つ目はオプション）を持ってきてくれる友人を持つことは、正気を保つためにとても重要なことです。